Simon é Fellow da Royal Aeronautical Society e Membro da Society of Experimental Test Pilots. Possui Licença de Piloto de Linha Aérea (Helicópteros), Habilitação de Piloto de Ensaios em Voo Classe 1, e tem carteira válida nas aeronaves Airbus H145 e AgustaWestland AW139.
Simon se formou no Fleet Air Arm em 1991, e pilotou o helicóptero Westland Lynx a partir de fragatas da Marinha Real britânica, qualificando-se posteriormente como Instrutor de Helicóptero. Em 2002, formou-se como Piloto de Ensaios em Voo de Helicópteros pela EPNER, a Escola Francesa de Pilotos de Ensaio, ingressando no Esquadrão de Ensaios de Asa Rotativa do Ministério da Defesa (MOD) como Piloto de Ensaio e Oficial de Treinamento, atuando posteriormente como Tutor de Asa Rotativa na Empire Test Pilots' School. Simon concluiu seu serviço naval como piloto de ensaio militar-chefe na equipe de ensaios combinados do AW159 Wildcat, baseada nas instalações da AgustaWestland em Yeovil. Em 2010, ingressou na Bond Offshore Helicopters como Piloto de Ensaio da empresa e, posteriormente, como Flight Standards (Head of Standards). Foi recrutado pela Babcock Mission Critical Services como Gerente de Segurança Operacional e Piloto de Ensaio de Frota em setembro de 2015, tornando-se Piloto-Chefe (Asa Rotativa) em 2018.
Apaixonado por melhorar a segurança operacional na aviação, formou-se com distinção em Mestrado em Ciências em Gestão da Segurança Operacional Aérea (Air Safety Management) pela City, University of London, em 2015. Integra o Grupo de Especialistas em Aeronaves de Asa Rotativa da Royal Aeronautical Society e foi membro fundador do Comitê Diretivo de Segurança da HeliOffshore. Possui experiência na identificação e implementação de melhorias significativas de segurança, podendo oferecer treinamento prático e teórico adequado em um amplo espectro de áreas relacionadas à segurança operacional e à aviação, incluindo treinamento em Liderança de Segurança Operacional, além de apoiar o uso de tecnologia para aprimorar a segurança técnica e os comportamentos de segurança