Simon possui ampla experiência em Gestão de Operações de Companhias Aéreas e de Missão Crítica (what doe it means? Military operation?)ao longo de mais de 30 anos. Atualmente é Diretor na Sirius Aviation Ltd, uma consultoria especializada em aviação que atende os mercados de companhias aéreas e de operações de missão crítica. Foi Diretor de Segurança Operacional e Garantia do Negócio (Safety & Assurance) da Babcock no Setor de Aviação. Era o responsável pela Segurança Operacional, Padrões de Voo e Garantia Operacional supervisionando operações em 15 países e uma frota de mais de 550 aeronaves. Antes de ingressar na Babcock, Simon foi Diretor de Segurança Operacional e Treinamento do Grupo Avincis, em que era o responsável pela supervisão de operações de missão crítica em 12 países e uma frota de 340 aeronaves. Sua trajetória no setor de companhias aéreas inclui a função de CEO da 'Flynas', uma companhia aérea de baixo custo (LCC) saudita sediada em Riade, com operações em todo o Oriente Médio e regiões adjacentes (Índia/Paquistão), além de 12 anos iniciais na easyJet em diversas posições gerenciais e como Comandante de Linha Aérea. Simon desenvolveu uma especialização em liderança de segurança operacional, sendo o responsável pela implementação, desenvolvimento e evolução do Sistema de Gestão da Segurança Operacional (SMS) e do Sistema de Gestão de Risco de Fadiga (FRMS) da easyJet. Foi membro do Subcomitê de FRMS da OACI (ICAO) e do Grupo de Trabalho de FRMS da OACI, responsável pela elaboração de material de orientação sobre FRMS para os Estados membros. É membro fundador e ex-integrante do comitê de gestão do primeiro Fórum Internacional de FRMS do mundo. Simon é Fellow da Royal Aeronautical Society. Antes de sua carreira em companhias aéreas, foi Piloto do Corpo Aéreo do Exército Australiano (asa fixa e rotativa) e Instrutor de Voo Civil e Militar (formado pela Central Flying School da Royal Air Force)